Narra la historia de Catherine Weldon (Jessica Chastain), una mujer que se mudó de Brooklyn a una reserva india en Dakota para ayudar al jefe Sioux, Sitting Bull, a intentar mantener las tierras para su pueblo. Weldon escribió cartas al gobierno federal en nombre de Sitting Bull y vivió en la tierra durante varios años con su hijo.

El trabajo de Errol Babbage (Richard Gere) consiste en vigilar a los delincuentes acusados de delitos sexuales que han salido de la cárcel. Como se toma el trabajo demasiado en serio, sus jefes deciden jubilarlo. Allison, su sustituta, una joven de 27 años, tendrá que pasar unas semanas con él para que le enseñe el oficio. Un día, Harriet Wells, una chica de 17 años, desaparece sin dejar rastro, y Errol está seguro de que uno de sus "chicos" es el responsable. A pesar de que la policía no quiere que intervenga en el caso, Allison decidirá colaborar con él en la búsqueda del culpable. Durante la investigación, encontrarán toda clase de pistas, muchas de ellas falsas; además, deberán mezclarse con gente muy poco recomendable.

Años 60. En el oeste de Texas, vive Ben (Cayden Boyd), un niño de 12 años desatendido por sus padres. Su madre (Lara Flynn Boyle) está obsesionada por las estrellas de Hollywood y todas las tardes va al cine, mientras que su padre (Matthew Modine) pasa su tiempo libre construyendo un barco. Una noche, hay un accidente de coche delante de la casa de Ben, en el que sólo la joven Cassie (AnnaSophia Robb) sobrevive. Los padres de Ben cuidan a Cassie durante su recuperación, ya que se rompió un brazo en el accidente. Durante ese tiempo Ben y Cassie se hacen amigos íntimos. Ambos viajaran hasta Baltimore, donde viven los liberales tíos de Cassie, haciendo autostop, viviendo así una gran aventura que marcará sus vidas